Antioxidantes, seu papel na biologia e na medicina. Para que servem os antioxidantes? Uma mensagem sobre o papel dos antioxidantes
L. SMIRNOV.
Geralmente não pensamos em como nosso corpo funciona no nível bioquímico, mas milhares de reações diferentes ocorrem nele a cada segundo. Muitas destas reações, especialmente processos de oxidação, envolvem radicais livres, que são espécies extremamente reativas. Às vezes, devido a uma falha nos sistemas de regulação bioquímica, a oxidação dos radicais livres fica fora de controle e os radicais começam a atacar tudo o que os rodeia, principalmente as membranas celulares. Os antioxidantes ajudam a pacificar os “perturbadores da paz celular” – ou seja, substâncias capazes de interceptar radicais e inibir a oxidação. Nos últimos anos, os antioxidantes - tanto naturais como sintéticos - têm entrado cada vez mais na prática clínica e atuam em diversas áreas da medicina - da cirurgia à psiquiatria. O correspondente especial da revista "Ciência e Vida" E. LOZOVSKAYA visitou o Instituto de Física Bioquímica que leva seu nome. N.M. Emanuel, da Academia Russa de Ciências, onde foram sintetizados medicamentos com efeitos antioxidantes, emoxipina e mexidol, que não possuem análogos estrangeiros. As perguntas do editor são respondidas pelo chefe do laboratório de biorreguladores de baixo peso molecular, Doutor em Ciências Químicas L. SMIRNOV.
Professor, Doutor em Ciências Químicas L. D. Smirnov.
Uma membrana biológica consiste em uma camada dupla de fosfolipídios na qual as moléculas de proteína estão incorporadas (mostradas em amarelo na figura).
-Leonid Dmitrievich, como começou o uso de antioxidantes na medicina?
Cada medicamento tem um alvo principal ao qual visa sua ação. Para os antioxidantes, esse alvo são os radicais livres. Se falarmos sobre a história do assunto, a suposição de que os radicais livres estão ativamente envolvidos em processos biológicos, incluindo o desenvolvimento de condições patológicas, foi expressa pela primeira vez pelo acadêmico N. M. Emanuel na década de 1960. Na verdade, experiências mostraram que com o crescimento de tumores, e com a doença da radiação, e com muitas outras doenças, bem como com o envelhecimento, há uma formação excessiva de radicais livres.
Para controlar as reações radicais, decidimos primeiro testar fenóis aromáticos, antioxidantes solúveis em gordura. O primeiro medicamento desse grupo foi o dibunol. Era feito à base de ionol, conhecido estabilizador de borracha, que também era adicionado às gorduras comestíveis para evitar sua rápida oxidação e ranço. O Dibunol tem se mostrado eficaz no tratamento de queimaduras, câncer de bexiga, lesões ulcerativas de pele e mucosas. Outro antioxidante fenólico, o probucol, é eficaz na prevenção da aterosclerose.
É preciso dizer que no início os médicos tratavam os agentes antioxidantes com grande desconfiança. Lembro-me de quando, no início dos anos 1970, Elena Borisovna Burlakova (vice-diretora do Instituto de Física Bioquímica. - Ed.) fez uma apresentação para farmacologistas, foi questionada: “Você acha mesmo que as pessoas podem ser tratadas com substâncias que são adicionadas à borracha dos pneus?” Ela disse: “Sim, se essas substâncias não forem tóxicas”. Em resposta às suas palavras, risadas ecoaram no corredor.
Foram necessários vários anos de trabalho de uma grande equipe de cientistas para provar: em um organismo vivo, os radicais livres participam de uma variedade de processos. E esses processos são regulados por antioxidantes - tanto endógenos (ou seja, aqueles que estão inicialmente presentes no corpo) quanto exógenos (vindos de fora).
No final, os médicos acreditaram em antioxidantes. Além disso, graças aos esforços do nosso famoso farmacologista Mikhail Davydovich Mashkovsky, uma seção especial apareceu na farmacopeia nacional: “Anti-hipóxia e antioxidantes”.
Sabe-se que muitos alimentos são ricos em antioxidantes naturais. É possível tratar doenças com uma dieta especial?
Os antioxidantes naturais são ótimos quando se trata de prevenção. Quase todos eles são compostos solúveis em gordura e, portanto, são absorvidos lentamente e agem suavemente. Isso é suficiente para amenizar a influência de fatores ambientais adversos ou corrigir pequenos desvios no sistema antioxidante de um corpo jovem e saudável.
Condições agudas, como hemorragia cerebral, são uma questão completamente diferente. Aqui a ajuda é necessária imediatamente, porque estamos falando de vida ou morte. Portanto, é necessário um antioxidante forte e, ao contrário do dibunol e do probucol, deve dissolver-se bem em água para chegar imediatamente ao local certo na corrente sanguínea.
Nosso grupo de químicos sintéticos começou a pesquisar esses antioxidantes no início da década de 1960. Tomamos a vitamina B6 como protótipo estrutural e sintetizamos vários de seus análogos - derivados de 3-hidroxipiridina. Dois estão registrados como medicamentos - emoxipina e mexidol.
-Por que essas drogas são interessantes?
A emoxipina provou ser muito eficaz em oftalmologia. Este é um remédio universal para o tratamento de doenças vasculares oculares. É usado para hemorragias traumáticas, para danos na retina, incluindo retinopatia diabética, e também como agente profilático para proteger os olhos de luz muito forte.
Mexidol tem um espectro de ação muito mais amplo. Para sintetizar este medicamento, nós, figurativamente falando, “ligamos” o ácido succínico à molécula de emoxipina. O resultado é um medicamento bifuncional combinado: por um lado, atua como antioxidante e, por outro, graças ao ácido succínico, melhora o metabolismo energético da célula. As propriedades terapêuticas do Mexidol foram estudadas no Instituto de Farmacologia e descobriu-se que o medicamento combina as propriedades de um tranquilizante e de um nootrópico, ou seja, acalma e ao mesmo tempo estimula a memória e as funções mentais do cérebro. Não causa sonolência e por isso é recomendado como tranquilizante diurno.
O efeito cerebroprotetor do Mexidol foi estudado em 17 clínicas líderes, incluindo o Instituto de Pesquisa de Neurologia da Academia Russa de Ciências Médicas, a Universidade Médica Estatal Russa e a clínica neurológica do centro médico da Administração do Presidente da Federação Russa . Agora é usado não apenas em Moscou, mas também em outras cidades da Rússia. A droga mostrou-se especialmente bem em acidentes cerebrovasculares agudos, como complemento à terapia tradicional. Mexidol pode ser usado para qualquer tipo de acidente vascular cerebral - tanto isquêmico quanto hemorrágico. Isto é muito conveniente para atendimento de emergência quando não é possível realizar um exame imediatamente. Também é importante que, quando administrado por via intravenosa, o medicamento entre no cérebro em 30 minutos.
O efeito terapêutico do Mexidol também se manifesta em muitas outras doenças: comprometimento da memória na velhice, aterosclerose, doença coronariana, processos inflamatórios, diabetes mellitus.
-Como um medicamento pode ajudar a tratar tantas doenças diferentes?
É tudo uma questão de mecanismo de ação. O local mais vulnerável ao ataque dos radicais livres é a membrana celular. Esta concha protetora regula as trocas da célula com o mundo exterior, permitindo a entrada de substâncias necessárias e eliminando as desnecessárias. Danos às moléculas que constituem a membrana perturbam sua estrutura. E se a membrana não consegue desempenhar suas funções normalmente, começam os processos patológicos, e vários deles. É aqui que o antioxidante vem em socorro - ele interrompe o ataque destrutivo dos radicais livres e restaura o funcionamento da membrana.
Aliás, é graças ao efeito protetor da membrana que o Mexidol consegue eliminar os efeitos colaterais de outros medicamentos. Por exemplo, alguns medicamentos que melhoram a circulação cerebral prejudicam a integridade dos vasos sanguíneos, ou seja, deixam buracos neles. E o Mexidol cura esses buracos. O vício em medicamentos - pílulas para dormir, antipsicóticos, nitritos - também ocorre devido a danos nas membranas celulares. Mas se você tomar esses medicamentos em combinação com Mexidol, a membrana estará sob proteção confiável e o vício não se desenvolverá. O metabolismo de lipídios e carboidratos depende do estado das membranas celulares, daí o efeito dos antioxidantes na aterosclerose e no diabetes.
-Quais são as propriedades antiinflamatórias dos antioxidantes associadas?
Os antioxidantes são capazes de bloquear a síntese de prostaglandinas e leucotrienos, ou seja, transmissores de sinalização do processo inflamatório. Além disso, este efeito é mais pronunciado em condições agudas - pancreatite, peritonite, artrite.
-Podemos dizer que os antioxidantes são um medicamento universal...
Em certo sentido, sim. Mas até agora a sua utilização, em particular o Mexidol, está limitada a quatro áreas principais - neurologia, psiquiatria, cardiologia e cirurgia. O fato é que, de acordo com o sistema de padronização de produtos farmacêuticos atualmente aceito, ao ampliar o escopo de um medicamento, é necessária a realização de novos ensaios clínicos. Esse procedimento custa pelo menos 30 mil dólares. Os desenvolvedores russos, via de regra, não têm esse dinheiro; o estado não aloca recursos para testes; os investidores também não têm pressa porque não têm certeza de obter lucro. A promoção de um medicamento no mercado é um negócio caro e o custo do desenvolvimento científico real geralmente não ultrapassa 20 por cento, o restante é gasto na conclusão dos procedimentos de registro e publicidade necessários. Nossas empresas farmacêuticas não podem investir em novos medicamentos nacionais - é mais fácil para elas produzirem um análogo de um medicamento estrangeiro já “promovido”. É verdade que existem empresas intermediárias que estão dispostas a comprar uma licença, mas não há garantia de que o medicamento não será “enterrado” no interesse dos concorrentes.
-As empresas estrangeiras produzem algo semelhante?
Não existem análogos da emoxipina e do mexidol no mundo. O único antioxidante sintético produzido no exterior é o probucol. O probucol é usado para reduzir os níveis de colesterol, mas nos últimos anos foi amplamente substituído por estatinas mais eficazes. Sob a pressão da publicidade activa das estatinas, o probucol deixou de ser produzido no nosso país. Mas quando os resultados foram resumidos, descobriu-se que as estatinas não estão disponíveis para a população do nosso país - devem ser tomadas constantemente e são caras. Além disso, não é necessário reduzir drasticamente o colesterol, basta baixar o seu nível em 10%, e o probucol fez um excelente trabalho nisso. Dificilmente é possível restaurar a produção de probucol, mas agora o Mexidol poderia muito bem substituí-lo. É ainda mais eficaz na redução do colesterol e dos triglicerídeos, enquanto o conteúdo de lipídios “bons” de alta densidade ainda aumenta.
Antioxidantes(sinônimo: Antioxidantes) são substâncias naturais ou sintéticas que podem inibir a oxidação de compostos orgânicos. A oxidação de hidrocarbonetos, álcoois, ácidos, gorduras e assim por diante com o oxigênio atmosférico é um processo em cadeia. Cadeias de transformações são realizadas com a participação de radicais livres ativos - peróxido (RO2), alcóxi (RO), alquil (R). As reações de oxidação são caracterizadas por um aumento na velocidade durante a transformação. Isto é devido à formação de radicais livres durante a quebra de produtos intermediários. O mecanismo de ação dos antioxidantes mais comuns (aminas aromáticas, fenóis, naftóis e assim por diante) é a terminação das cadeias de reação: as moléculas antioxidantes interagem com os radicais ativos para formar radicais pouco ativos. A oxidação também é retardada na presença de substâncias que destroem os hidroperóxidos (sulfetos de dialquila, etc.). O papel desses antioxidantes é reduzir a taxa de formação de radicais livres. Antioxidantes eficazes, quando adicionados em pequenas quantidades (0,01-0,001%), reduzem a taxa de oxidação, de modo que durante um determinado período de tempo (inibição, período de indução) os produtos de oxidação não são detectados. Na prática de inibição de processos oxidativos, o fenômeno do sinergismo, que consiste em potencializar mutuamente a eficácia dos antioxidantes em sua mistura ou na presença de substâncias que não são antioxidantes, é de grande importância.
Os antioxidantes são amplamente utilizados na prática. Os processos oxidativos levam à deterioração de produtos alimentares valiosos (ranço de gorduras, destruição de vitaminas), perda de resistência mecânica e descoloração de polímeros (borracha, plásticos, fibras), alcatrão de combustível, formação de ácidos e lamas em óleos de turbinas e transformadores, e assim por diante. Para aumentar a estabilidade de produtos alimentícios contendo gorduras e vitaminas, são utilizados antioxidantes naturais - tocoferóis (vitaminas E), ácido nordihidroguaiarético e assim por diante - e antioxidantes sintéticos - ésteres propílicos e dodecílicos de ácido gálico, butiloxitolueno (ionol) e assim por diante.
Todos nós já ouvimos falar de antioxidantes pelo menos uma vez na vida, no entanto, poucas pessoas entendem o que são. Vamos tentar descobrir isso juntos.
Funções dos antioxidantes
Ao longo do ciclo de vida, o corpo recebe muitas substâncias necessárias ao seu funcionamento. Passamos constantemente por muitos processos diferentes, na maioria dos quais o oxigênio participa ativamente.
Tais processos chamada oxidação e a energia liberada com isso permite manter uma determinada temperatura corporal, é responsável pela fermentação e auxilia na produção de hormônios. A combinação de tais processos é chamada de respiração celular ou combustão biológica.
Contudo, sem os radicais tudo isto teria sido impossível. Desde que estejam disponíveis nas quantidades necessárias, podem neutralizar toxinas, Alguns tipos de radiações vindas de fora também são os principais combatentes das consequências de situações estressantes.
Em caso de excesso, transformam-se em radicais livres, que são instáveis e capazes de criar diversas reações que levam a alterações significativas no organismo. Um excesso de radicais livres certamente leva a fenômenos negativos.
São esses processos que provocam o envelhecimento acelerado e a ocorrência de doenças graves - acidente vascular cerebral, aterosclerose, Doença de Alzheimer, doenças oncológicas. E com a idade, a influência dos radicais livres nas nossas células aumenta significativamente.
Antioxidantes, também chamados de antioxidantes, são necessários para neutralizar os processos de oxidação. Se forem deficientes, o corpo não será capaz de prevenir processos de mutação. Os antioxidantes lidam facilmente com pequenas quantidades de radicais livres. Se houver falta de antioxidantes, a quantidade necessária pode ser reposta através de alimentos que os contenham em grandes quantidades.
Então, antioxidantes - São substâncias que neutralizam os radicais livres. Eles estão divididos em vários grupos:
- prevenir a hipóxia, ou seja, garantir a disponibilidade da quantidade necessária de oxigênio;
- impedindo que o corpo reaja ao oxigênio insuficiente.
Porém, você deve saber que nosso corpo está inicialmente protegido contra decrepitude e patologias; toda proteção antioxidante é dividida em:
- enzimas, transformar radicais livres em compostos não tão perigosos;
- vitaminas, inibindo a criação de diversas reações e participando da formação de radicais. Trata-se de uma série de vitaminas - A, C, E, além de microelementos (selênio, zinco, ferro e outros), aminoácidos.
Você deve saber que não deve abusar das propriedades dos antioxidantes, pois o consumo excessivo deles pode prejudicar o seu corpo. Portanto, medicamentos contendo complexos vitamínicos não podem ser usados em quantidades ilimitadas, qualquer overdose causa danos ao organismo.
Além disso, se você consumir alimentos que contenham antioxidantes, o risco de supersaturação com eles é mínimo, pois todo excesso sairá do corpo por conta própria, ao contrário dos medicamentos.
Quais alimentos contêm antioxidantes?
Você pode identificar facilmente vegetais e frutas ricos em antioxidantes por suas cores brilhantes.
Vitamina A encontrado nas quantidades necessárias em verduras, frutas vermelhas, caquis, cenouras, damascos, pimentões, repolho e óleo de peixe. Em geral, a vitamina A está presente em todas as frutas com casca amarelo-laranja brilhante. Vitamina C predomina em frutas cítricas, groselhas pretas, outras frutas vermelhas, pimentões vermelhos e verdes. Vitamina E encontrado em grandes dosagens em óleos vegetais e nozes.
Os antioxidantes podem ser obtidos em grandes doses consumindo bebidas tradicionais- chá verde, cacau e café. É claro que diversos sucos também são fontes dessas substâncias, mas vale lembrar que se trata de sucos espremidos na hora, e não obtidos industrialmente a partir de concentrados. Frutas secas, diversas ervas e até mesmo alguns temperos podem ser uma fonte significativa de antioxidantes.
Em grande medida, a necessidade de antioxidantes pode ser satisfeita com o consumo de pequenas quantidades de vinhos naturais e conhaque.
A importância do consumo de antioxidantes não pode ser subestimada, pois eles não só colocam uma barreira a uma ampla gama de doenças, ajudam a manter a imunidade e o bom funcionamento de todos os sistemas do corpo, mas também permitem manter a juventude e a beleza por muito tempo.
Então, se você quiser poder trabalhar por muito tempo, mantenha uma ótima aparência e seja ativo - alimente-se bem, certifique-se de incluir vegetais e frutas em sua dieta, pois são fontes naturais de antioxidantes.
Compotas, doces, conservas de legumes, sumos, carnes e peixes picados, purés de fruta, vinhos, fórmulas infantis e nutrição desportiva... É difícil encontrar produtos que não contenham substâncias misteriosas.
Por que os antioxidantes são necessários?
Um complexo sistema químico e biológico multifuncional chamado “corpo humano” precisa de oxigênio. Sob sua influência ocorrem processos oxidativos. São necessários para gerar energia, sem a qual uma vida plena é impossível. Um efeito colateral peculiar de uma reação complexa são os radicais livres - moléculas quimicamente ativas que destroem as células do corpo. O resultado desta ação é decepcionante:
- A estrutura do DNA é destruída;
- enfraquece o sistema imunológico;
- o envelhecimento celular acelera.
Os antioxidantes neutralizam os radicais livres perigosos.
Substâncias naturais ou criadas artificialmente protegem o corpo a nível celular.
Antioxidantes como aditivos alimentares:
- retardar ou interromper completamente a oxidação lipídica, protegendo os produtos que contêm gordura da deterioração e do ranço;
- inibir o processo de oxidação enzimática, prolongando a vida útil de bebidas alcoólicas e não alcoólicas;
- proteja vegetais e frutas do escurecimento;
- retardar os processos de decomposição causados por processos microbiológicos.
O uso de antioxidantes prolonga várias vezes o prazo de validade dos produtos, melhora seu sabor e aparência.
Um pouco de história
A capacidade de algumas substâncias de proteger os alimentos da deterioração, prolongar a juventude e a beleza e curar doenças foi notada pelas pessoas naqueles anos distantes, quando a palavra da moda “antioxidantes” ainda não havia entrado em uso.
Para evitar a deterioração da gordura do urso, as tribos nativas da América do Sul adicionaram-lhe pó de casca de olmo. Os cientistas aprenderam que a planta contém ésteres de ácido gálico vários séculos depois.
Os tempos antigos levaram o azeite ao auge da fama. Foi prescrito beber para todas as doenças. Mas foi apenas no século XX que foram descritas as propriedades antioxidantes dos tocoferóis, que constituem a base do “ouro líquido”. Em 1938, o suíço Paul Karrer deu ao mundo vitamina E artificial ao determinar a estrutura química do α-tocoferol.
A busca por remédios que pudessem combater o escorbuto levou à descoberta do ácido ascórbico.
Em meados do século 16, os médicos espanhóis usavam suco de limão para tratamento. Muitos cientistas têm falado há vários séculos sobre a presença de substâncias especiais em vegetais e frutas que curam uma doença terrível. Mas o Prémio Nobel foi atribuído ao americano Albert Szent-Györgyi. Ele conduziu uma série de estudos sobre a natureza da oxidação dos alimentos e anunciou a descoberta de um antioxidante único, denominado ácido ascórbico.
O alquimista alemão Agricolla, em busca da “pedra filosofal”, aqueceu pedaços de âmbar em um recipiente sem acesso ao ar. Os cristais metálicos resultantes não foram convertidos em ouro. Mas poderiam prolongar a juventude e estimular as funções protetoras do corpo. O ácido succínico é um dos antioxidantes mais seguros. É até prescrito para crianças.
Pesquisas sérias sobre a natureza dos antioxidantes começaram no início do século XX. Ao mesmo tempo, iniciaram-se os trabalhos de sua síntese.
O aditivo alimentar E 391 é reconhecido como inseguro para a saúde. É proibido o uso na indústria alimentícia. O ácido fítico é encontrado nos grãos. O processamento adequado dos produtos antes do consumo reduzirá os efeitos nocivos da substância
O aditivo E385 é reconhecido como condicionalmente seguro. O EDTA remove sais de metais pesados do corpo. Em alguns casos, pode causar intoxicações graves. Incluído na maioria das maioneses
O glicerofosfato de cálcio E 383 está excluído da lista de produtos alimentares aprovados. A substância encontrou aplicação em produtos farmacêuticos, produção de pasta de dente e medicina veterinária. Incluído em suplementos nutricionais biologicamente ativos para atletas
O aditivo alimentar E 380 é um grupo de sais de amônio do ácido cítrico, chamados coletivamente de citratos de amônio. Na produção de alimentos atua como sinérgico de outros antioxidantes, regulador de acidez e emulsionante.
O código europeu E 375 designa o ácido nicotínico. O antioxidante é necessário como fonte de energia. Muitos efeitos secundários levaram à exclusão da vitamina PP sintética da lista de produtos alimentares aprovados
O aditivo alimentar E 363 é conhecido como ácido succínico de origem sintética. O antioxidante prolonga a vida útil dos produtos e aumenta seu valor nutricional. Reconhecido como totalmente seguro. Recomendado como um suplemento biológico valioso
Produzido em grandes quantidades em todo o mundo, o ácido adípico pode ser utilizado como antioxidante e como matéria-prima para diversos produtos industriais. Na Federação Russa, o ácido adípico ainda é produzido em quantidades limitadas e importado do exterior
E350 é um aditivo utilizado em sucos, geléias e outros produtos alimentícios. Embora ainda não existam dados sobre seus danos ao organismo, muitos cientistas estão tentando proibi-lo ou alterar a tecnologia de produção que envolve o uso de impurezas perigosas.
O citrato de magnésio, designado como suplemento dietético E345, contém o magnésio metálico, que promove a saúde. Graças ao seu efeito terapêutico, algumas doenças humanas podem ser curadas. Quando usado como aditivo alimentar, esse ingrediente atua como antioxidante e melhora a vida útil dos alimentos. No entanto, este aditivo alimentar está excluído da lista de aprovados
O aditivo alimentar E 340 faz parte do grupo dos antioxidantes. Os fosfatos de potássio são usados em medicamentos e produtos químicos domésticos. Na indústria alimentícia, o antioxidante se consolidou como fornecedor de potássio, regulador de acidez, estabilizador de consistência e cor.
O aditivo alimentar E 339 (fosfatos de sódio) está incluído num grande número de produtos devido a uma ampla gama de funções tecnológicas. Antioxidante, fixador de cor, regulador de acidez, estabilizador de consistência reconhecido como seguro em pequenas quantidades
O ácido ortofosfórico é conhecido como aditivo alimentar E 338. É utilizado para a produção de fertilizantes e produtos químicos automotivos. Incluído na Pepsi-Cola e xaropes. Exceder o limite permitido é perigoso para a saúde
O tartarato de potássio (E 336) é um dos sais do ácido tartárico natural. O suplemento alimentar é útil como fonte de macronutrientes valiosos. Sinergista antioxidante eficaz, regulador de acidez. Incluído em medicamentos
O antioxidante E 333 é um sal de cálcio do ácido cítrico. Conhecido nas indústrias alimentícia, farmacêutica e cosmética como citrato de cálcio. Bem absorvido pelo corpo. Usado como fonte biodisponível de cálcio
O suplemento alimentar citrato de potássio E 332 é seguro para a saúde. Além de uma ampla gama de funções tecnológicas (sinergista antioxidante, regulador de acidez, sal estabilizador), a substância serve como fonte de potássio e medicamento eficaz
O antioxidante E 331 é um grupo de sais de sódio do ácido cítrico. Os citratos de sódio melhoram o sabor dos produtos, previnem a peroxidação e regulam os níveis de acidez. O suplemento é eficaz para azia, potencializa o efeito da vitamina C
O lactato de cálcio ou aditivo alimentar E 327 está incluído em produtos alimentícios, medicamentos e cosméticos. A substância prolonga o prazo de validade, preserva a aparência e impede o desenvolvimento de microrganismos patogênicos
O aditivo alimentar E 322 faz parte do grupo dos antioxidantes. Desempenha as funções de emulsionante e estabilizador de gordura. As lecitinas, únicas em sua composição química, são amplamente utilizadas nas indústrias alimentícia, cosmética e farmacêutica.
O antioxidante E321 é aprovado em quase todos os países. Um análogo sintético do tocoferol está incluído em muitos produtos alimentícios e cosméticos decorativos. Ambientalistas independentes consideram a substância perigosa para a saúde
O código europeu E 334 denota ácido tartárico. Um aditivo alimentar condicionalmente seguro é um forte antioxidante e bioestimulante. Regula o equilíbrio ácido-base. Usado em alimentos, medicamentos, produtos para a pele
O antioxidante alimentar E 320 é utilizado por fabricantes de alimentos, cosméticos e medicamentos. A substância protege contra a peroxidação e prolonga a vida útil. As disputas sobre os benefícios e malefícios dos suplementos para a saúde humana não diminuíram por muitas décadas.
O ácido cítrico (E 300) é obtido quimicamente. Um poderoso antioxidante é considerado um dos aditivos alimentares mais seguros e saudáveis devido ao seu efeito antimicrobiano, à capacidade de melhorar o sabor dos produtos e aumentar sua vida útil.
O aditivo alimentar sintético E 319 pertence ao grupo dos antioxidantes fenólicos. A substância é reconhecida como segura desde que observada a norma permitida. É mais frequentemente encontrada em óleos vegetais e gorduras animais
A indústria alimentícia não utiliza o antioxidante E 313. O galato de etila, que é perigoso para a saúde, é usado para estabilizar combustíveis, melhorar a qualidade do óleo de motor, na medicina e na cosmetologia
O alfa tocoferol (aditivo alimentar E 307) é a forma mais ativa de vitamina E. Um forte antioxidante é usado na indústria alimentícia e cosmética, na medicina e na pecuária.
O aditivo E 306 (mistura concentrada de tocoferóis) pertence ao grupo dos antioxidantes. Devido à sua capacidade de proteger o corpo a nível celular, a substância é amplamente utilizada nas indústrias alimentícia, cosmética e farmacêutica.
Métodos de produção
Os antioxidantes naturais são geralmente um subproduto do processamento de substâncias naturais: óleos e gorduras vegetais (mistura), açúcar ().
A maioria dos suplementos nutricionais modernos são obtidos em laboratório.
Os principais métodos de produção são:
- fermentação do material de partida seguida de oxidação química (ascorbatos, lactatos);
- condensação de compostos químicos orgânicos seguida de purificação e cristalização (tocoferóis);
- esterificação de ácidos com álcoois (galatos);
- neutralização de ácidos carboxílicos com compostos químicos (citratos, tartaratos).
Tipos de antioxidantes
Por propósito
Os antioxidantes de acordo com sua finalidade são geralmente divididos em dois subgrupos:
- Na verdade antioxidantes.
- Sinergistas. As substâncias têm fraca capacidade de interromper a oxidação, mas em combinação com outros antioxidantes potencializam o efeito destes últimos.
Esta divisão é condicional. Por exemplo, as lecitinas (E 322), dependendo do escopo de aplicação, podem atuar como representantes do primeiro e do segundo subgrupos.
Quase todos os antioxidantes alimentares desempenham o papel de reguladores de acidez. Muitos executam uma série de funções tecnológicas adicionais: 
- agentes espessantes (lactatos, fosfatos, citratos, tartarato de cálcio, malatos de cálcio) fortalecem a estrutura da planta
- tecidos, ajudam a preservar a forma dos vegetais e frutas durante a conservação;
- agentes retentores de umidade (lactatos, fosfatos, lecitinas) evitam que os produtos sequem e mantêm a estrutura;
- agentes antiaglomerantes (fosfatos de cálcio e magnésio) evitam a aderência e a formação de grumos;
- emulsificantes (palmitato de ascorbila, estearato de ascorbila, lecitinas) melhoram a consistência do produto;
- diluentes (fosfatos, palmitato de ascorbila) auxiliam na dosagem correta das substâncias;
- Os melhoradores de farinha (ácido ascórbico, ascorbatos) participam da nutrição do fermento, melhoram a estrutura e o sabor da massa.
Por método de recebimento
Com base no método de produção, os aditivos alimentares são divididos em naturais e artificiais.
O primeiro grupo inclui:
- mistura de tocoferóis (E 306), vitamina E vital, é um subproduto da destilação de óleos vegetais;
- resina guaiac (E 314), extraída da resina de árvores dos gêneros Guajacum sanctum L. e Guajacum officinale L, endêmica do oeste da Índia;
- as lecitinas (E 322), fosfolipídios úteis, são obtidas pelo processamento da farinha de soja ou pela purificação de gorduras vegetais, menos frequentemente de origem animal;
- ácido cítrico (E 330), obtido por fermentação de melaço ou fermentação de açúcar por bolores. Útil como participante do metabolismo celular. Há evidências de que grandes doses causam câncer.
Os antioxidantes sintéticos formam vários subgrupos.
Ácido ascórbico e ascorbatos
Alguns dos suplementos alimentares mais seguros para a saúde são fontes de vitamina C.
O ácido ascórbico é encontrado em um grande número de produtos naturais.
O método químico de obtenção do antioxidante E 300 e seus derivados, sais e ésteres (ascorbatos) obriga este subgrupo a ser classificado como substâncias sintéticas.
| Nome | Código europeu | |||
| Ácido ascórbico | E300 | Não limitado | Útil, estimula as funções protetoras do corpo. Grandes doses podem causar alergias | Sumos de fruta, limonadas, conservas de legumes, leite em pó, confeitaria, carne picada e peixe |
| Ascorbato de sódio | 15mg | Forma segura e mais suave de vitamina C | Produtos de carne e peixe | |
| Ascorbato de cálcio | 15mg | É proibido tomar mais de 1 g por dia, é possível a formação de cálculos nos rins e na bexiga | Produtos de confeitaria e panificação | |
| Ascorbato de potássio | E303 | 15mg | Seguro | Apenas em combinação com outros ascorbatos em produtos de panificação |
| Palmitato de ascorbila | 1,25mg | Seguro | Gorduras vegetais e animais, leite em pó, produtos alimentares para bebés | |
| Estearato de ascorbila | E 305 | Não determinado | Condicionalmente seguro. Possível desenvolvimento de urolitíase, afeta negativamente o fígado | Óleos vegetais, gorduras animais, margarinas |
| Ácido isoascórbico (ácido eritórbico) | E 315 | Não limitado | Seguro. Atua como E 300 | Compota de maçã, peixe congelado, carne picada |
| Isoascorbato de sódio (eritorbato) | E 316 | 5mg | Considerado seguro, mas a pesquisa está em andamento | Carne picada, peixe em conserva |
Tocoferóis
As substâncias têm um efeito positivo nos sistemas nervoso e vascular e retardam o envelhecimento a nível celular. Recomendado para pessoas que sofrem de câncer.
Os antioxidantes sintéticos não devem ser confundidos com uma mistura natural concentrada de tocoferóis (E 306). As propriedades benéficas da vitamina E são menos pronunciadas do que as do antioxidante natural.
Gálatas
O grupo representa ésteres de ácido gálico. A substância derivada é um produto natural e faz parte de muitos corantes alimentares. Não é utilizado como suplemento independente devido ao grande número de efeitos colaterais: reações alérgicas, dores nas articulações, fadiga crônica, hiperatividade infantil.
Galatos são considerados seguros sujeito ao cumprimento estrito das taxas de consumo permitidas.
| Nome | Código europeu | Norma diária por 1 kg de peso corporal | Grau de perigo, possíveis danos à saúde | Em quais produtos é encontrado com mais frequência? |
| Galato de propila | E 310 | 2mg | Condicionalmente seguro. Pode desencadear ataques de asma, erupções cutâneas alérgicas | Goma de mascar, gorduras para fritar, concentrados de caldo |
| Galato de octila | E 311 | 2mg | Os efeitos na saúde não foram totalmente estudados. Proibido para comida de bebê. Pode desencadear um ataque de asma | Gorduras vegetais e animais, margarinas, cereais matinais, maionese |
| Galato de dodecil | E 312 | Não determinado | A pesquisa não foi concluída. Há evidências de que pode causar alterações irreversíveis no fígado e no baço. Proibido para comida de bebê, mulheres grávidas e lactantes | Gorduras para fritar, misturas secas para bolo, gomas de mascar |
Citratos
Os sais de ácido cítrico dissolvem-se bem em água, não alteram o sabor dos produtos e são seguros para a saúde.
| Nome | Código europeu | Norma diária por 1 kg de peso corporal | Grau de perigo, possíveis danos à saúde | Em quais produtos é encontrado com mais frequência? |
| Citratos de sódio | Não limitado | Seguro. Aprovado para comida de bebê | Compotas, compotas de fruta, marisco congelado, leite em pó | |
| Citratos de potássio | De 2 a 40g | Seguro | Produtos de carne e peixe, compotas, compotas, gorduras | |
| Citratos de cálcio | Não limitado | Seguro, aprovado para crianças, fonte de cálcio | Legumes e frutas enlatados, produtos cárneos semiacabados, gorduras vegetais e animais, produtos de confeitaria | |
| Citratos de amônio | Não limitado | Seguro | Queijos fundidos, marmeladas, sumos de fruta, margarina | |
| Citratos de amônio e ferro | E 381 | Não determinado | Perigoso em grandes doses. Causa sintomas de envenenamento: vômito, erupção cutânea, diarréia. Nocivo ao meio ambiente | Na Rússia, o uso em produtos alimentares foi suspenso. Em alguns países é adicionado a bebidas carbonatadas |
Lactatos
O subgrupo consiste em sais de ácido láctico obtidos sinteticamente. O ácido láctico é uma das principais fontes de carboidratos e tem efeito positivo no funcionamento do sistema nervoso e dos músculos.
| Nome | Código europeu | Norma diária por 1 kg de peso corporal | Grau de perigo, possíveis danos à saúde | Em quais produtos é encontrado com mais frequência? |
| Lactato de sódio | Não determinado | Seguro para adultos | Marmeladas, produtos cárneos, queijos processados, pão, maionese | |
| Lactato de potássio | E 326 | Não determinado | Seguro para adultos. Não recomendado para crianças | Frutas e vegetais enlatados, confeitaria, marmeladas cítricas, gorduras de baixo teor calórico. Substitua o sal de cozinha. |
| Lactato de cálcio | Não determinado | Condicionalmente seguro. Fonte de cálcio. Pode causar perturbações do trato gastrointestinal | Pepinos e tomates enlatados, compotas cítricas, pão, sorvete | |
| Lacatato de amônio | E 328 | Não determinado | Condicionalmente seguro. Proibido para comida de bebê. Possíveis manifestações alérgicas | Azeitonas, queijos processados (em combinação com outros lactatos) |
| Lactato de magnésio | E 329 | Não determinado | Não aprovado para alimentação de crianças. Pode causar alergias | Pão, produtos de farinha |
Ácido tartárico e tartaratos
O ácido tartárico é encontrado em muitas frutas.
A utilização de ácido sulfúrico no processo produtivo não permite que o antioxidante seja classificado como natural.
Tartaratos são sais do ácido tartárico.
| Nome | Código europeu | Norma diária por 1 kg de peso corporal | Grau de perigo, possíveis danos à saúde | Em quais produtos é encontrado com mais frequência? |
| Ácido tartárico ((L+)-) | 30mg | Moderadamente perigoso. Toxina muscular | Marmeladas, tomates enlatados, gelados de fruta, misturas secas para fazer bebidas gaseificadas, confeitaria | |
| Tartaratos de sódio | E 335 | 30mg | Seguro | Caldos secos, produtos de confeitaria, geleias, margarinas, óleos com baixo teor de gordura |
| Tartaratos de potássio | 30mg | Seguro. Afeta positivamente o funcionamento do coração e da vesícula biliar | Sopas instantâneas, doces com recheio de geleia, suco de uva | |
| Tartarato de potássio e sódio | E 337 | 30mg | Pouco perigoso. Não recomendado para pessoas com doença renal ou insuficiência cardíaca | Frutas e vegetais enlatados, confeitaria, caldos, vinho |
| ácido metatartárico | E 353 | 30mg | Baixo risco | Vinho |
| Tartarato de cálcio | E 354 | 30mg | Seguro | Produtos de panificação, compotas, refrigerantes e bebidas alcoólicas, misturas de alimentos para bebés |
Derivados de fenol
Apesar de os aditivos estarem incluídos na categoria permitida, seu uso na indústria alimentícia é considerado indesejável. Os testes laboratoriais estão em andamento, mas os cientistas não conseguem tirar conclusões claras.
| Nome | Código europeu | Ingestão diária permitida por 1 kg de peso corporal | Grau de perigo, possíveis danos à saúde | Em quais produtos é encontrado com mais frequência? |
| terc-Butilhidroquinona | 0,25mg | Não é seguro. Pouco estudado | Ghee, gorduras de cozinha, cereais matinais | |
| Hidroxianisol butilado | 0,5mg | Perigoso. Suspeito de ser cancerígeno | Gorduras de cozinha, gomas de mascar e doces, cubos de caldo de carne | |
| Hidroxitolueno butilado, "ionol" | 0, 125 | Perigoso, proibido em muitos países. Suspeita de carcinógeno | Fritar gorduras, goma de mascar |
Fosfatos
O ácido ortofosfórico e seus sais estão envolvidos no metabolismo energético e são um componente dos processos bioquímicos do corpo.
A capacidade de deslocar o cálcio nos torna cautelosos em relação ao antioxidante.
| Nome | Código europeu | Norma diária por 1 kg de peso corporal | Grau de perigo, possíveis danos à saúde | Em quais produtos é encontrado com mais frequência? |
| ácido ortofosfórico | 70mg | Perigoso. Desloca o cálcio dos ossos, perturba o equilíbrio ácido | Bebidas de conhaque, massa de pão, refrigerantes | |
| Fosfatos de sódio | 70mg | Condicionalmente seguro. Lixivia cálcio, provoca destruição do esmalte dos dentes, dor de estômago | Laticínios, manteiga, sorvete, batatas, macarrão, comida para bebês | |
| Fosfatos de potássio | 70mg | Condicionalmente seguro, pode perturbar o trato gastrointestinal | Igual ao E 339 | |
| Fosfatos de cálcio | E 341 | 70mg | Condicionalmente seguro, pouco estudado | Produtos lácteos, misturas de caldos secos, nutrição esportiva |
| Fosfatos de amônio | E 342 | 70mg | Condicionalmente seguro. Alérgeno | Produtos de farinha, peixe e produtos de carne |
| Fosfatos de magnésio | E 343 | 70mg | Condicionalmente seguro. Pode causar arritmia, distúrbios da pressão arterial | Bebidas mineralizadas não alcoólicas, nutrição esportiva, óleo, filés de peixe e carne, queijos processados |
Malata
Os sais do ácido málico são chamados malatos. Eles podem causar danos à saúde se usados de forma descontrolada.
Adipados
Os sais de ácido adípico são pouco estudados e praticamente não são utilizados na produção de alimentos.
| Nome | Código europeu | Norma diária por 1 kg de peso corporal | Grau de perigo, possíveis danos à saúde | Em quais produtos é encontrado com mais frequência? |
| Ácido adípico | 5mg | Moderadamente perigoso. Banido em vários países. Pouco estudado | Sobremesas secas, recheios para produtos de confeitaria de farinha | |
| Adipados de sódio | E 356 | 5mg | Moderadamente perigoso. Recomenda-se não utilizar devido ao pouco conhecimento | Pós secos para preparar bebidas |
| Adipados de potássio | E 357 | 5mg | Moderadamente perigoso | Praticamente não usado |
| Adipados de amônio | E 359 | 5mg | Moderadamente perigoso | Praticamente não usado |
Outros antioxidantes
| Nome | Código europeu | Norma diária por 1 kg de peso corporal | Grau de perigo, possíveis danos à saúde | Em quais produtos é encontrado com mais frequência? |
| ácido succínico | Não determinado | Útil. Aumenta a imunidade, estimula o funcionamento dos sistemas vitais | Concentrados de caldo, vodka, peixe congelado, fermento em pó | |
| Fumaratos de sódio | E 365 | 6mg | Padaria, confeitaria, vinhos, gomas de mascar, chás instantâneos de frutas | |
| Mistura de citrato de isopropila | E 384 | 14mg | Seguro desde que os limites permitidos sejam respeitados | Óleos vegetais, gorduras animais |
| Etilenodiaminotetraacetato de sódio | 2,5mg | Baixo risco. O uso a longo prazo pode levar à deficiência de ferro | Alimentos enlatados em recipientes metálicos, crustáceos congelados, margarinas |
Krusheva Anna Vasilievna
Aluno do 2º ano, Departamento de Química Médica, Universidade Estadual de Medicina de Novosibirsk, Federação Russa
Terakh Elena Igorevna
supervisor científico, Ph.D. química. Ciências, Professor Associado NSMU, Federação Russa, Novosibirsk
E- correspondência: tei- nsk@ ngs. ru
Nas condições modernas, é extremamente difícil encontrar uma pessoa que não tenha ouvido a palavra “antioxidante”, porque o mundo vive agora um verdadeiro “boom de antioxidantes”. O enorme interesse pelos antioxidantes surgiu depois que foi comprovado seu efeito destrutivo sobre os radicais livres, que têm um efeito prejudicial ao corpo, causando processos de envelhecimento e danificando as células do corpo. Os antioxidantes cumprem a tarefa de neutralizar os radicais livres.
Os antioxidantes são geralmente entendidos como um grupo de diversas substâncias químicas que têm a capacidade de se ligar aos radicais livres, reduzir a intensidade dos processos de oxidação no organismo e, assim, neutralizar seus efeitos negativos. A especificidade dos antioxidantes é a sua estreita relação com a oxidação radical livre de lipídios em geral e com a patologia dos radicais livres em particular. Esta propriedade combina antioxidantes de diferentes estruturas, cada uma com características de ação próprias.
Dependendo do mecanismo de ação antioxidante, existem três tipos de antioxidantes: inibidores que interagem diretamente com os radicais livres; inibidores que interagem com os hidroperóxidos e são capazes de destruí-los (um mecanismo semelhante foi desenvolvido usando o exemplo dos sulfetos de dialquila); substâncias que bloqueiam catalisadores de oxidação de radicais livres, principalmente íons metálicos de valência variável, devido à formação de complexos com metais.
Atualmente, são conhecidos mais de 3.000 antioxidantes de origem vegetal, e seu número está crescendo rapidamente. Estes incluem vitaminas (A, E, C), bioflavonóides, minerais (selênio, cálcio, zinco e manganês), enzimas (superóxido dismutase, catalase, glutationa peroxidase). Também podemos distinguir os chamados antioxidantes estruturais, cujo efeito antioxidante se deve a alterações na estrutura das membranas (tais antioxidantes incluem andrógenos, glicocorticóides, progesterona). Aparentemente, os antioxidantes também deveriam incluir substâncias que aumentam a atividade ou o conteúdo de enzimas antioxidantes.
Com base nas taxas de reação, qualquer inibidor de processos de radicais livres pode ser caracterizado por dois parâmetros: atividade antioxidante e atividade antirradicalar. Este último é determinado pela velocidade com que o inibidor reage com os radicais livres, e o primeiro caracteriza a capacidade total do inibidor em inibir o processo oxidativo. São esses indicadores os principais na caracterização do mecanismo de ação e atividade de um determinado antioxidante, porém, esses parâmetros não são suficientemente estudados para todos os casos.
As propriedades de qualquer substância que atue como antioxidante (em oposição aos seus outros efeitos) são inespecíficas e um antioxidante pode ser substituído por outro antioxidante natural ou sintético. Sabe-se que a reposição de antioxidantes naturais eficazes (principalmente vitamina E) no organismo pode ser realizada através da introdução apenas de inibidores que possuam alta atividade antirradicalar.
A introdução de inibidores sintéticos no organismo tem um impacto significativo não só nos processos de peroxidação lipídica, mas também no metabolismo dos antioxidantes naturais. O efeito dos inibidores naturais e sintéticos pode ser aditivo, resultando no aumento da eficácia do efeito nos processos de peroxidação lipídica. Além disso, a introdução de antioxidantes sintéticos pode afetar as reações de síntese e utilização de inibidores naturais da peroxidação, bem como provocar alterações na atividade antioxidante dos lipídios. Assim, os antioxidantes sintéticos podem ser utilizados na biologia e na medicina como medicamentos que afetam não apenas os processos de oxidação dos radicais livres, mas também o sistema de antioxidantes naturais, afetando as alterações na atividade antioxidante.
Ao considerar os antioxidantes, também é necessário observar outra classe de substâncias que aumentam a eficácia dos inibidores. São substâncias sinérgicas que, atuando como doadoras de prótons para antioxidantes fenólicos, contribuem para sua restauração. O efeito de uma combinação de antioxidantes com sinergistas excede significativamente o efeito de um único antioxidante. As substâncias sinérgicas que podem aumentar o efeito inibitório dos antioxidantes fenólicos incluem, por exemplo, ácido ascórbico (vitamina C), ácido cítrico, ascorbato de sódio, etc.
Os antioxidantes são de grande importância prática. Assim, na indústria alimentícia, para aumentar a vida útil de produtos que contêm gordura, são utilizados antioxidantes naturais e sintéticos - α-tocoferol (vitamina E), ésteres propílicos, octil e dodecílicos de ácido gálico, ionol (2,6-di - esfrega-butil-4-metilfenol), etc. Os antioxidantes também usados como aditivos alimentares incluem pectina, ácido ascórbico, ácido cítrico, hidroxitolueno butilado, antocianinas, diidroquercetina.
Antioxidantes são usados na prática clínica. A vitamina E é um dos antioxidantes mais estudados atualmente, por isso esta substância é frequentemente considerada uma espécie de padrão. A vitamina E demonstrou ter um efeito positivo no tratamento de lesões por radiação, crescimento maligno, doença coronariana e infarto do miocárdio, aterosclerose, no tratamento de pacientes com dermatoses, queimaduras e estresse.
Uma aplicação importante da vitamina E é seu uso em diversos tipos de condições estressantes. Assim, foi estabelecido que a vitamina E reduz a intensidade dos processos de peroxidação lipídica, que geralmente é observada durante a imobilização, o estresse acústico e a dor emocional. Também previne distúrbios no fígado durante a hipocinesia, que causa aumento da oxidação dos radicais livres de ácidos graxos insaturados de lipídios, especialmente nos primeiros 4-7 dias, ou seja, durante o período de uma reação de estresse pronunciada.
Dos antioxidantes sintéticos, o ionol, conhecido clinicamente como dibunol, é altamente eficaz. Ionol é indicado para a prevenção de lesões isquêmicas agudas de órgãos e distúrbios pós-isquêmicos. É utilizado no tratamento de doenças oncológicas, radiações e lesões tróficas da pele e mucosas, no tratamento de pacientes com dermatoses e promove a rápida cicatrização de lesões ulcerativas do estômago e duodeno. O ionol também possui algumas propriedades anti-hipóxicas; aumenta a expectativa de vida na hipóxia aguda e acelera a recuperação de distúrbios hipóxicos.
O Ionol aumenta a duração do trabalho de atletas sob forte esforço físico, ou seja, aumenta a resistência do corpo durante trabalhos intensos. Previne a ativação da peroxidação lipídica e distúrbios das partes superiores do sistema nervoso central, que são observados durante exercícios intensos, e também aumenta a eficiência do ventrículo esquerdo do coração.
Considerando a participação dos mecanismos dos radicais livres no processo de envelhecimento do organismo, pode-se supor que é possível aumentar a expectativa de vida com o auxílio de antioxidantes. Tais experimentos foram realizados em camundongos, ratos, porquinhos-da-índia, Neurospora crassa e Drosophila, mas seus resultados não foram totalmente claros, o que está associado à inadequação dos métodos de avaliação dos resultados finais. No caso dos experimentos com Drosophila, foi possível registrar um aumento significativo na expectativa de vida.
Do ponto de vista de alguns cientistas, o uso de antioxidantes não prolonga a vida humana, mas até, ao contrário, leva à sua redução. Estudos demonstraram um aumento de 4% nas taxas de mortalidade naqueles que tomam antioxidantes em comparação com pacientes que tomam placebo. Essa ligação foi observada tanto em pessoas saudáveis quanto em pacientes que sofrem de diversas doenças. Foram realizados experimentos com misturas de antioxidantes, bem como com a utilização de um único antioxidante. Isso nos permitiu tirar as seguintes conclusões: o abuso de vitaminas E, A e β-caroteno aumenta a mortalidade dos pacientes, e o selênio e a vitamina C não afetam a expectativa de vida.
Assim, os antioxidantes ajudam o organismo a resistir ao estresse oxidativo e a prevenir o desenvolvimento de uma série de doenças, mas seu uso, como o uso de quaisquer substâncias químicas, requer moderação, pois pode ocorrer um efeito reverso devido a alterações no nível molecular-celular após a destruição dos radicais livres.
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- Ivanov V.G., Gorlenko V.A. Antioxidantes. M.: Academia, 2009. - 320 p.
- Reutov O.A., Kurts A.L. Química orgânica. M.: Educação, 2004. - 320 p.
